Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать честную жизнь. Он возвращается в родной город, желая оставить криминальное прошлое позади и наладить отношения с взрослой дочерью, которая выросла без него. Однако мир на свободе оказывается куда более сложным и враждебным, чем он предполагал. Его бывшие «коллеги» по преступному миру не готовы просто так отпустить авторитетного вора, считая его своим и требуя возвращения в систему. Параллельно Егор сталкивается с бытовыми трудностями и недоверием окружающих, для которых он навсегда останется уголовником. Его попытки устроиться на обычную работу и доказать свою искренность постоянно наталкиваются на стену предубеждений и скрытых угроз со стороны старых знакомых, которые плетут интриги, пытаясь втянуть его в новые аферы. Постепенно сюжет погружает зрителя в напряженное противостояние между желанием героя обрести покой и силами, тянущими его назад в бездну. Прошлое не просто напоминает о себе, а активно вмешивается в настоящее, создавая Егору серьезные проблемы и ставя под угрозу его хрупкие отношения с дочерью. Каждая его попытка отстроиться от криминального мира встречает жесткий отпор, вынуждая вспомнить старые навыки и инстинкты для защиты своего нового, еще неокрепшего будущего. Первый сезон становится историей тяжелой борьбы за второй шанс, где каждый шаг вперед дается с огромным трудом, а цена ошибки может быть непомерно высока. Это не просто история о бывшем преступнике, а глубокое исследование того, можно ли искупить вину и разорвать порочный круг, когда обстоятельства и люди вокруг делают все возможное, чтобы этого не допустить.